Se para você, como para mim, conhecer um lugar significa em grande parte conhecer as pessoas locais e não somente os monumentos, museus e edifícios, a dica é:

Sente na praça principal da cidade. Isso mesmo. Essa é uma das melhores maneiras de se conseguir estabelecer contato e começar uma conversa. A maioria das cidades de colonização espanhola, ou seja, praticamente toda a America Latina, é construída ao redor de uma praça central (geralmente conhecida por plaza mayor, plaza de armas ou zocalo), que é onde pulsa a vida publica e governamental.

Nas cidades menores, basta sentar na praça com um mapa da cidade ou guia turístico na mão, que alguém vem sempre perguntar se necessita alguma informação ou ajuda. A partir daí se pode engajar conversa sobre a cidade, os últimos acontecimentos, o modo de vida das pessoas, etc…